Reakcija vodika v alkoholni hidroksilni skupini

Ker ima vodik v alkoholni hidroksilni skupini določeno aktivnost, lahko alkohol reagira s kovinskim natrijem, prekine vodikovo in kisikovo vez, tvori natrijev alkohol in sprosti vodik.
Ker je voda v tekoči fazi bolj kisla kot alkohol, reakcija alkohola s kovinskim natrijem ni tako močna kot reakcija vode in kovinskega natrija. Če vodi dodamo natrijev alkohol, bo popolnoma hidroliziran v alkohol in natrijev hidroksid. Vendar pa industrijska proizvodnja natrijevega metanola ali natrijevega etanola še vedno poteka z reakcijo alkohola z natrijevim hidroksidom, nato pa uspe odstraniti vodo, tako da je ravnovesje v korist natrijevega alkohola. Običajna metoda je uporaba tvorbe azeotropa za prenos vode stran od ravnovesja. Kompleks vrelišča se nanaša na več različnih vrelišč in popolnoma mešljive tekoče zmesi, ki jih zaradi medmolekularne sile ni mogoče ločiti v procesu destilacije zaradi enake sestave plinske in tekoče faze, da bi dobili najnižje vrelišče (nižje kot vrelišče vseh komponent) ali najvišje vrelišče (višje od vrelišča vseh komponent) destilata. Sestava teh destilatov je enaka sestavi raztopine, dokler vrelišče ni konstantno, kot je etanol - benzen - voda, sestavljena iz ternarnega azeotropa, njegovo vrelišče je 64,9 stopinje (etanol 18,5 odstotka, benzen 74 odstotkov, voda 7,5 odstotka), benzen - etanol, sestavljen iz binarnega azeotropa, njegovo vrelišče je 68,3 stopinje (etanol 32,4 odstotka, benzen 67,6 odstotka). Ker etanol-voda tvori azeotrop, je njegovo vrelišče 78 stopinj (etanol 95,57 odstotka, voda 4,43 odstotka), tako da etanol vsebuje majhno količino vode, ki je ni mogoče odstraniti z metodo destilacije, lahko se izračuna, da se doda nekoliko preveč benzena. kot tvorba ternarnega azeotropa etanol-benzen-voda, najprej odstranimo vodo, nato pa presežek benzena in etanola tvorita binarni azeotrop za odstranitev. Ostalo je brezvodni etanol. Alkoholno raztopino natrijevega alkohola lahko dobimo z zgornjo metodo odstranjevanja vode. Natrijev alkohol in njegovi analogi so pomembni reagenti v organski sintezi in se pogosto uporabljajo kot baze.